ザンド マイヤー 反応。 ザンドマイヤー反応 Sandmeyer Reaction

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概要 芳香族ジアゾ化合物の変換反応。 ジアゾ化合物はニトロ化合物やアニリン誘導体を出発原料として容易に調製可能である。 基本文献• Sandmeyer, T. Ber. 1884, 17, 1633. Sandmeyer, T. Ber. 1884, 17, 2650. Hodgson, H. Chem. Rev. 1947, 40, 251. DOI:• Galli, C. Chem. Rev. 1988, 88, 765. DOI: 反応機構 形式上は芳香族求核置換に相当する。 一電子移動 SET 機構により進行すると考えられているが、いまだ明確ではない。 ジアゾニウムイオンの調製 原料であるジアゾニウム塩はアニリン類に亜硝酸ナトリウム NaNO 2 を酸性下で反応させることで調製できる。 具体的には 1 亜硝酸イオンの脱水に伴うニトロソニウムイオンの生成, 2 アミノ基とニトロソニウムイオンによる脱水縮合である。 亜硝酸ナトリウムに酸を作用させることで, 亜硝酸 HNO 2 が生成する. その亜硝酸がさらに強酸の作用をうけると, ヒドロキシ基が良好な脱離基である水となって脱離する 脱水する. なお, ニトロソニウムイオンを発生させるのに亜硝酸を直接使用しない理由は, 亜硝酸 HNO 2 自身はそれほど安定でなく, 亜硝酸ナトリウムの方が扱いやすいからである. 第一ステップで生成したニトロソニウムイオンは強力な求電子剤である. 形式電荷は酸素の上に置かれているが, ローンペアは酸素に攻撃するわけではないことに注意. その後, アニリン由来の窒素上の水素が酸素上へ酸塩基平衡のもとで移動する むしろ酸塩基平衡なので, 単にプロトンが酸素上に移動したものが, 次の反応に進むと考えておく. 最後に, 窒素原子のローンペアの押し出しによって水が脱離し, アリールジアゾニウムイオンが生成する. 反応例 CuCNを作用させると、対応するシアノ誘導体が得られる。 CuClやCuBrを用いると、対応するハロゲン誘導体が得られる。 ヨウ化ナトリウムと加熱するとヨウ素誘導体が、四フッ化ホウ素酸銀でフルオロボラート塩に変えて加熱すると、フッ素誘導体が生成する を参照。 また、水やアルコールと加熱すると、対応するフェノール・アリールエーテル類が得られる。 次亜リン酸と処理すると、ジアゾニウム塩を水素に変換できる。 実験手順 実験のコツ・テクニック 参考文献 関連反応• 関連書籍 関連リンク• Wikipedia• organic-chemistry. org• Wikipedia日本.

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ザンドマイヤー反応 Sandmeyer Reaction

宮市亮、今季5ゴール目！ザンクト・パウリは逆転勝利で昇格へ望み繋げる！ 【ザンクト・パウリ 4-3 ヤーン・レーゲンスブルク ブンデスリーガ2部第31節】 ドイツ・ブンデスリーガ2部第31節、ザンクト・パウリ対ヤーン・レーゲンスブルが現地時間の27日に行われた。 FW宮市亮が所属するホームのザンクト・パウリが4-2の勝利を収めた。 宮市は左サイドでスタメンとなり、18試合連続の出場を果たした。 持ち味のスピードを生かし、4点目となる今季5ゴール目を決めるなど、勝利に貢献した。 ザンクト・パウリは先制点を奪われる。 27分、左サイドのクロスがマルコに入り、マルコがキープ。 これを右サイドに走ってきたガディウィが決め、ゴールを奪った。 その後、ディアマンタコスのゴールで同点に追いついたザンクト・パウリだったが、40分にガディウィに再び決められ、勝ち越しを許した。 だが52分、ペナルティエリア手前の右寄りの位置でFKを奪うと、こぼれ球からカーステンスがクロスを供給。 右からのクロスにフルムが合わせ、同点となった。 さらに、ザンクト・パウリが逆転に成功する。 72分、左サイド深い位置でFKを獲得すると、ノールが左足を振り抜き、ゴール右に決めた。 すると宮市に最大のチャンスが訪れる。 83分、右サイドの速いクロスにファーサイドから走り込んできた宮市が合わせるが、ゴール右に外れてしまう。 リードを2点に広げることができなかった。 だが、その3分後にゴールを奪う。 スルーパスに抜け出した宮市が相手GKをかわし、ゴールに流し込んだ。 持ち味のスピードを生かしゴールを奪った。 後半終了間際にゴールを奪われるも、ザンクト・パウリが4-3で勝利を収めた。 勝利したザンクト・パウリは勝ち点を48に伸ばし、6位に浮上した。 プレーオフ圏内の3位パダーボルンとは勝ち点3差となった。

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南野拓実は途中出場 リバプール、クリスタル・パレスに4発完勝で優勝に王手！プレミアリーグ第31節

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